Vor der Saison 2008/09 tituliert die Volksstimme: „Kein Reden mehr um den heißen Brei: Der OSC nimmt den Aufstieg ins Visier“. Als namhafteste Spieler sind hier Mathias Reichel und Rene` Cunaeus zu nennen. Reichel kommt vom Landesliga-Konkurrenten Eintracht Gommern. Der Stürmer ist seit Jahren in der Torschützenliste immer vorn zu finden, in der Saison 2007/08 markierte er satte 20 Treffer, landet damit auf Platz zwei. Bedenkt man, dass der OSC schon in der letzten Saison das offensivstärkste Team ist (70 Tore), so kann man davon ausgehen, dass die anderen Mannschaften wohl jetzt schon mal den Betonmischer bestellen.
Der OSC beginnt die Saison sehr konzentriert, gewinnt das Auftakt-Match zu Hause gegen Ottersleben mit 2:1 und kann am 2. Spieltag in Salzwedel einen 3:0-Erfolg verbuchen. Zum 4. Spieltag kommt der Schönebecker SC ins Jahnstadion. Gegen den ehrgeizigen Landesliga-Aufsteiger behält der OSC sicher mit 3:0 die Oberhand. Mit diesem Sieg ist der OSC seit einem Jahr zu Hause ungeschlagen.
In der Folgezeit entwickelt sich ein Kopf-an-Kopf-Rennen zwischen dem OSC und dem MSV Börde Magdeburg. Am 24. Spieltag reist der OSC mit 3 Punkten Vorsprung auf den MSV zu einem kleinen Endspiel nach Magdeburg in die Harsdorfer Straße. Mit einem Sieg können die Oscherslebener Spieler alles klarmachen, und sie machen es klar. Gegen tiefstehende Magdeburger ist der OSC überlegen und bestimmt das Spiel, gelangt auch zu mehreren hochkarätigen Einschussmöglichkeiten, die aber vorerst ungenutzt bleiben. Riesiger Jubel bricht aus, als Ronny Röper in der 70. min zum vorentscheidenden 3:0 einschoss. Der Treffer wird in dem Moment schon fast gefeiert wie der Aufstieg, an dem nun niemand mehr zweifelt.