Die Zielstellung lautet: am Ende der Saison Platz 1-3 zu erreichen. Da der Kader der Vorsaison ohne Abgänge erhalten bleibt und mit Steffen Räke und Ronny Manegold zwei talentierte Stürmer aus Hadmersleben den Kader noch erweitern, schien dies als realistisch.
Bis zum 11. Spieltag bleibt das Team ungeschlagen (5 Siege und 6 Unentschieden) wobei dieses Ergebnis mit nur 17 erzielten Treffern erreicht wird. In den noch folgenden vier Spielen der 1. Halbserie kommt lediglich noch ein Treffer dazu, Ausdruck für das harmlose Angriffsspiel des OSC. Während der Saison verlassen den Verein mehrere wichtige Führungsspieler, wie Tobias Schmidt, Holger Stottko, Michael Homann, Rene` Cunaeus, Ronny Manegold, Andre Lucht und Jens Jani, teils aus beruflichen, teils aus persönlichen Gründen.
Trotz dieser Abgänge kann sich der OSC im Angriff verbessern, in der Rückrunde erzielen die OSC-Spieler nun 31 Tore, also fast doppelt so viele wie in der Hinrunde, können damit aber nur noch 18 Punkte einfahren. Statt Spitzenplatz heißt es nun „Abstiegskampf“. Diese negative Entwicklung veranlasst den Verein zum Handeln und beurlaubt Trainer Strickroth mit Wirkung vom 4. Mai. Die Verantwortung übernehmen nun der bisherige Co-Trainer Hanjo Lingner und Jörg Doil
Mit dem neuen Trainergespann läuft es wieder besser für den OSC und mit Siegen über Gräfenhainichen (2:1) und einem überzeugenden Heimsieg gegen Bitterfeld (4:1) beendet der OSC die Saison 1999/2000 doch noch auf einem versöhnlichen Platz 6.